Cadillac började använda namnet ”Sixty Special” 1938 på en Harley-Earl och Bill Mitchell designad version med lång axelavstånd av Series 60, ofta kallad Fleetwood Sixty Special. Karossstilar inkluderade en fyradörrars sedan och, under en kort period, en fyrdörrars hardtop.
1955 års modell anses vara den femte generationen av Series 60. Alla 1954 Cadillac fick ny design, med Series 60 utrustad med en lyxigare inredning i Fleetwood-stil. Dess axelavstånd mätte 133 tum vilket var samma dimensioner som användes redan 1949. Den hade Fleetwood-skrift, en omslutande panoramavindruta, V-formade emblem på bakluckan och motorhuven, en ny grill och längre svepande bakskärmar. Motorn var en 331 kubiktum V8 på 230 hästkrafter kopplad till en treväxlad automatlåda. 18300 4-dörrars Fleetwood tillverkades.
Franklin Mints Cadillac Fleetwood är ovanlig då man tillverkat en fyrdörrarsmodell. Den tvåfärgade gröna lacken kontrasterar fint mot den grön-vita sätena. Instrumentbrädan är mycket detaljerad. En tvåfärgad ratt men en kromsignalratt efterliknar originalet. På tal om krom, den främre stötfångare med sina horn ser lika massiv ut som på den riktiga bilen. Under motorhuven befinner sig den 331 kubiktum V8-motorn på 215 hästkrafter. Den är detaljerad med tändkablar och miniatyrdekaler. Under bagageluckan finnes ett reservhjul och en domkraft. Den övergripande visuella effekten av denna modellbil är imponerade.
